一对好基友孟云（韩庚 饰）和余飞（郑恺 饰）跟女友都因为一点小事宣告分手，并且“拒绝挽回，死不认错”。两人在夜店、派对与交友软件上放飞人生第二春，大肆庆祝“黄金单身期”，从而引发了一系列好笑的故事。孟云与女友同甘共苦却难逃“五年之痒”，余飞与女友则棋逢敌手相爱相杀无绝期。然而现实的“打脸”却来得猝不及防：一对推拉纠结零往来，一对纠缠互怼全交代。两对恋人都将面对最终的选择：是再次相见？还是再也不见？

艾拉是一家健康保险公司的市场总监，也是一位未被发掘的艺术家。她与年轻的医生路易斯建立了在线关系。两个人都能在对方隐蔽的网络身份中找到对应的人。他们把对另一段注定失败的感情的恐惧放在一边，选择面对面的交流。