该剧改编自网络小说《绯闻女王倾城记》，讲述了身份多变的神秘少女风萍与玩世不恭但内心善良的阔少唐迦南之间甜蜜治愈的爱情故事。

    《当男人恋爱时》讲述的是三流小混混泰日（黄政民 饰）一直以来过着帮高利贷讨债的不务正业的生活，直到遇见了好静（韩惠珍 饰），才第一次感受到什么是爱情。而好静也被泰日的纯情所打动，慢慢打开心房，和泰日展开一场浪漫爱情。

　　当男人恋爱时会是什么样子？以讨债为生的小混混阿成（邱泽 饰）看似凶狠却本性善良，遇到了欠债人的女儿浩婷（许玮甯 饰）后，对浩婷一见钟情的阿成开始变得温柔又幼稚，笨拙地为浩婷打点一切。就在浩婷终于卸下防备接受追求的时候，他们之间却遭遇了接二连三的变故，阿成默默承受着一切。阿成最终也没有忘记告诉浩婷那句藏在心底的表白：第一次见到你，我就喜欢你了。

《当你恋爱时》以极小的体量引人入胜，细致刻画都市年轻男女在不同时期的恋爱模样，每集只有5分钟左右，但都是独立的故事，用极短的故事长度讲述精彩的爱情内容，成为该剧的一大特色。剧中有恋爱中的小确幸，有爱而不得的小遗憾，有吵架后的冷却，也有为爱执着的疯狂，反映最真实的都市生活，打造微型“爱情公寓”。