在同一天举行婚礼的郑金泰与李少蓉分别遇到了自己的麻烦：郑金泰的未婚妻逃婚，而李少蓉的未婚夫因车祸去世了。3年后，郑金泰，一个其貌不扬的厨师，热心、善良，却是个十足的“倒霉蛋”，因为在三年的时间里，他已经相过99次亲，却屡屡以失败而告终。李少蓉，美丽、高雅，交响乐团的第一大提琴手。为了从记忆中抹去当年的伤痕，她全身心地投入到练琴中，但是她却怎么也无法忘记未婚夫施敬。所以三年来，她没有再谈过恋爱。郑金泰的第100次相亲对象居然是少蓉！两根看似永远都不会相交的直线却奇迹般的交织在了一起。郑金泰自从遇到了李少蓉，找到了爱情和希望，找到了生活的目标和自信心。

1991年，由日本演员武田铁矢和浅野温子主演的电视剧《101次求婚》曾在中日两国热播，至今让人记忆深刻。导演陈正道介绍，当年电视剧热播时他才10岁。 中国版的《101次求婚》在这部改编自1991年经典日剧《101次求婚》的同名电影，打造典型的D男追A女的故事，最吸引人眼球的莫过于黄渤和林志玲这对组合，黄渤饰演一个随时随地“准备求婚”的大龄男青年，林志玲则饰演一个被遭遇“逃婚”的大提琴手。导演陈正道透露第一个锁定的演员就是最近“喜剧上瘾”的林志玲，林志玲也表现得异常兴奋，在现场即拍手大呼“太靠谱了”。作为“辛酸励志小男人”的不二人选，黄渤对自己也有所质疑，坦言接拍这部戏没有太多压力，因为自己没有想要有太大的突破。“这部电影无论是故事还是人物，都已经达到一个极致了，我和志玲会把最动人的部分传递给大家。”主持人调侃“志玲和黄渤在一起是世界末日”，黄渤表示这部戏最大的难度不在他，“因为所有的男人都是很容易爱上志玲的，所以我的戏不难，这里面最大的挑战，也是最有趣的事情，是志玲如何爱上我，而且这一次，我会努力让自己帅一点。” 被问及林志玲最欣赏黄渤的哪一部戏时，林志玲表示她最喜欢的是《斗牛》里的“苦逼青年”，“那部戏里他很坚持、很执着，不放弃，既然和牛都能演得那么精彩，和我一定更没有问题了。”身为“黄金剩女”林志玲现场自爆：“这个年龄有人求婚，我就嫁了。”而被问及求婚方式，林志玲表示她希望自己的另一半可以在热气球上和她求婚。黄渤马上在现场承诺在电影里会给她意想不到的求婚。 片中黄渤饰演随时随地“准备求婚”的大龄男青年，林志玲则饰演遭遇“被逃婚”的大提琴手。当黄子佼问及林志玲期待什么求婚方式，林志玲脱口而出，“这个年龄只要有人求婚，我就嫁了”。并透露生活中从未有人向自己求过婚。最后，林志玲透露自己很想在热气球上经历一次高空求婚，一旁的黄渤打趣道，“听上去真的是很浪漫，然后绳子突然断了……”现场，黄渤还单膝下跪向林志玲“求婚”，他将蓝色妖姬和白玫瑰组合在一起，寓意林志玲的高贵与纯洁。