讲述了五年前因误会分手的海城富家少爷陈述与清北校花苏晴晚重逢的故事。陈述家道中落成为打工仔，而苏晴晚已成为科技巨头。在帝皇KTV偶遇后，苏晴晚对陈述态度复杂，利用职权让他留下工作。随着共处，两人情感纠葛加深，苏晴晚主动追求陈述，但陈述保持距离。期间，苏晴晚帮助陈述解决家庭困境，两人关系逐渐升温。然而，合租误会、旧情复燃及新情敌出现等波折让这段感情充满挑战。最终，两人解开误会，勇敢面对内心，收获真爱。

18年前，来自日本的背包客阿美（清原果耶 饰）来到了高中生吉米（许光汉 饰）打工的店中，两人在同一家店中一同工作度过了一个夏天。吉米渐渐对阿美产生好感，然而阿美将回到日本。面对无法整理心情的吉米，阿美提出了“一个约定”……时光流逝，回到老家的吉米发现了阿美18年前从日本寄来的明信片。初恋的记忆涌现，吉米乘上通往阿美的故乡的列车，开始了独自一人的日本之旅。