就讀休士頓某間預備學校的 Max 是一位有理想有抱負的熱血青年，但自從學校年輕貌美的老師（Olivia Williams 飾演）出現後，他頓時亂了方向，陷入愛情的世界裡。同個時間，他也因緣際會地與事業成功的商業大亨（Bill Murray 飾演）成了忘年之交，學到了許多哲理。可是他萬萬沒想到……。 編劇的創意相當了不起，由導演和名演員 Owen Wilson 合寫的劇本。處處充滿針鋒相對的機智對白與幽默感，加上角色塑造及演員詮釋成功，似乎真有其人在你身邊。本片男主角為 Jason Schwartzman（Talia Shire 的兒子）首次電影演出，讓人驚喜。老牌喜劇演員比爾莫瑞也有別於以往的精湛演出。 獨立精神製片獎最佳導演、男配角 (比爾莫瑞)

约什（本·斯蒂勒 饰）与柯妮丽娅（娜奥米·沃茨 饰）陷入定式且停滞不前的生活，在遇见年轻情侣杰米（亚当·德利弗 饰）与达比（阿曼达·塞弗里德饰）之后，他们的生活发生了天翻地覆的改变。四人成为朋友，约什和柯妮丽娅重新寻回激情，但四人之间仍然横亘着不可避免的年龄差距。